В 1999 году Ричард Армитидж присоединился к Королевской Шекспировской компании.

Королевский Шекспировский театр (Royal Shakespeare Theatre) – один из ведущих британских драматических театров был открыт в 1879 г. в Стратфорде-он-Эйвон. Здесь ставятся пьесы Уильяма Шекспира и проходят шекспировские фестивали. До 1961 г. Королевский Шекспировский театр назывался Шекспировским мемориальным театром.
История театра в Стратфорде-на-Эйвоне началась в 1879 г. с его открытия на месте нынешнего здания Шекспировского мемориального театра, где несколько раз в год шли фестивальные постановки.
В 1925 г., согласно королевскому распоряжению, был учрежден устав театра как некоммерческой организации. Годом позже здание сгорело, а современный театр принял первых зрителей в 1932 г.
В 1961 г. театр получил название Королевского Шекспировского и стал главной сценой для постановки шекспировского репертуара в Великобритании. Труппа иногда ставила пьесы современников Шекспира, широко гастролировала на родине и за рубежом, а также осуществляла экспериментальные постановки в театрах-студиях.
С 1960 Королевский Шекспировский театр имеет филиал в Лондоне в помещении театра «Олд Вик», в котором ставится английская классическая и современная драматургия.
Королевский Кобург Театр (Royal Coburg Theatre) был построен в 1818 г., в 1880 г. название было изменено Эммой Конс на Royal Victoria Hall. После разрушительных бомбардировок 1940-х, здание было отремонтировано и вновь театр открылся для публики в 1951.
В 1963 г, при Лоуренсе Оливье, театру было присвоено звание Королевского национального театра Великобритании, которое Олд Вик с гордостью продолжал носить до 1976 года, в котором произошло разделение труппы на старший и младший состав, в результате чего новый молодой коллектив Олд Вика переехал в новое здание, построенное в районе Саут-Бэнк. Труппа полностью обновлялась ещё два раза в 1985 и в 2003 годах.

Первой ролью Ричарда в Королевском Шекспировском театре был Ангус в «Макбете».
Спектакль оформлен в монохромной цветовой палитре, при слабом освещении, костюмы современные в милитаристском стиле, что задает определенный темп игры и подводит зрителя к трагическому финалу.
Постановка Грегори Дорана «Макбет» в 1999 году стала частью сезона RSC «Миллениум» и открылась в The Swan, Стратфорд-на-Эйвоне, и получила признание критиков в ноябре 1999 года. Постановка сразу же была названа лучшей со времен постановки Тревора Нанна с Яном МакКелленом в главной роли. в 1976 г.
Ричард Армитаж играет Ангуса, одного из лордов Дункана. Он воин, который выглядит и чувствует себя в своей тарелке в грязной, заляпанной боями одежде, а не в парадной форме.



После показа в Стратфорде, спектакль был показан на национальном и международном туре (в том числе и в Японии).

Первоначальный состав участников постановки 1999 года был повторно собран для фильма, который снимался в пустом, ожидающем ремонта легендарном месте «Раундхаус» в 2000 году. Постановка была переосмыслена для камеры в жестком документальном стиле, временами создавая впечатление секретного репортажа с передовой балканской войны.
Режиссер Грегори Доран сказал: «« Макбет »во многих отношениях является самой кинематографической из пьес Шекспира с его короткими, скоростными сценами и стремительным динамичным импульсом. В фильме я попытался передать его грубую энергию и опасную интимность ».
Киноверсию показали на 4 канале под Новый год 2001 года.

Осенью 2000 года Ричард Армитидж появился во второй постановке Королевской шекспировской труппы в роли Делио в трагедии Джона Вебстера «Герцогиня Мальфи».

Пьеса Вебстера, основанная на реальных событиях, повествует о тайном браке герцогини Мальфи с ее управляющим Антонио и ее трагической судьбе, которая находилась в руках ее близнеца, герцога Фердинанда, и ее старшего брата, кардинала. Это жестокое исследование гендерной политики, семьи, женоненавистничества и власти.
Роль Делио существенна; выступая в роли друга и советника Антонио, он появляется в девяти из восемнадцати сцен пьесы.
Делио открывает пьесу, приветствуя своего друга Антонио, вернувшегося из Франции, и завершает словами, обращенными к старшему сыну герцогини и Антонио:
Пройдут года, и страшные событья
Изгладятся из памяти людской,
Следов оставив по себе не больше,
Чем путник оставляет на снегу;
Пригреет солнце — тают снег и след.
Когда людей великих создаёт
Поборниками правды мать-природа,
Она тем самым награждает их
Своим прекраснейшим великим даром.
Кто честной жизнью весь свой век живёт,
Того и после смерти слава ждёт.

С 19 февраля по 9 марта 2002 г. Ричард впервые сыграл одну из главных ролей — ветреника-соблазнителя Джеза в комедии Саманты Эллис Используй меня как свой кардиган в лондонском театре Jackson's Lane.



В отзыве еженедельника «Тайм Аут» говорилось следующее: «Это была человечная, благородная постановка, действительно зацепившая нас. Стейси (Имоджен Батлер-Соул) играет бывшую танцовщицу, ставшую угрюмой матерью и оставшуюся на попечении прагматичной кузины Молли (Джоан Бендинг) и обольстительного, беззаботно живущего Джеза (Ричард Армитидж), когда её муж доктор Дэн (Тим Хайам) отправляется на ночную смену. Эти актеры так выразительно чеканят свои штампы, что мечтаешь об их сотрудничестве над сценарием. ... Постановка Гэвина МакАлиндена оживает в убедительных декорациях Северного Лондона от Алексии Бертзатоу, и творческие перспективы Эллис весьма обнадёживают».
(Тайм-аут, 6 марта 2002 г.)

Ричард пробыл в RSC 18 месяцев, где наслаждался практикой, как член коллектива, однако он решил попробовать себя в кино.
В 2001 г. Ричард получил три небольшие роли в сериалах ВВС: доктора Тома Стила в «Врачи» (Doctors) (сезон 4, эпизоды 58 и 59), безымянного полицейского в «Призраках» (Spooks) в 1 сезоне, 4 эпизод, Крэйга Паркера в «Катастрофе» (Casuality) (Сезон 16, эпизод 17).

Это были трудные годы для Ричарда. Позже он сам говорил, что еле сводил концы с концами и брался за любую работу.
«Довольно долгое время, ты не находишь РАБОТУ. Это, как циклон - когда ваша семья и друзья спрашивают- Почему ты не работаешь? У меня был период в 18 месяцев, когда я не играл. Я работал в лазерном тире и получал подручную работу в театре, я не был в клинической депрессии, но был удручен. Посещал драматические классы, чтобы быть уверенным, что не растеряю свои профессиональные умения».
The UK TV Guide", октябрь 2006.

«Я делал много черной работы. Я был официантом, клерком по инвентаризации, пересчитывая чашки и тарелки, и работником лазерного тира.
«Я также работал билетёром в театре, что было похоже на какую-то пытку, наблюдать как работают другие актерами, иногда не очень хорошие актеры. Я сидел с книгами Станиславского «Работа актера над собой», надрывая билеты.
Впрочем, я мечтал о «фасаде» театра. Когда я оказался по ту сторону занавеса, действительно возникло ощущение того, как приближаешься к театру, и о смысле происходящего, которое должно случиться.
«Это изменило мое мнение о театральной подготовке.
«Далее случилося «Спаркхауз», это была роль не моего типа, но я решил, что ее не должны отдать кому-то другому. Это было первое прослушивание в характере.
Я не мог вернуться назад.
«Я знал, что так же должен всё преодолеть».
Опубликовано в "Daily Record", 24 октября 2009.